勉強するといってもなかなかねぇという話

転職しようと思っても相手に欲しいと思われなければどうしようもないので、結局のところ、技術的、人間的に自分を高め、資格やWEBサイトなどわかりやすいものを準備しておくということになります。あたりまえすぎてわざわざ書くほどのものでもないです。
こうしたことは一朝一夕にできることではないので、日々の努力、継続が必要です。幸いにも、やりたい仕事ができていて、将来も安泰そうであればいいですが、どうしても転職しなければいけないことになりそうで、日々の仕事ではやりたい仕事が学べないならば自分で日々の努力をするしかないでしょう。
こういうあたりまえすぎでわかっちゃいるけでできれば苦労しないことを継続してやるには何が必要なのかと考えると、

・あまり無理な目標をたてない
・小さい結果でもいいので、何かしらできたという喜びが味わえる

ということになるんじゃないでしょうか。そうじゃないとほよど素晴らしい人じゃなければ挫折すると思います。

転職したくなったら客観的な指標があったほうがいい

何も好き好んで転職することはないですが、転職したくなると思うこともありますよね。実際にはしないとしても。
どうしても転職しないといけくなれば仕事を探さすことになります。

そうなると自分のスペックが重要で、まぁ重要というかそれが全部なんですけど。。。
したがって、自分のスペックをあげるためには、勉強してスペックを上げておくことがまず必要。そうじゃなければそもそも転職できない。
それと、勉強しましたといっても客観的には判定できないので、相手にわかりやすい情報も必要です。一つは資格ですよね。
ということで勉強して資格もとりましょうとうことになるわけです。どのの世界でも同じです。

WEB開発とかスマホアプリとかいうことであれば、汎用機とは違い自分で作ることもできるので、何か作っておいて相手に見せるということも有効な手段でしょう。

WEBデザイナーだとフリーのCMSをカスタマイズした画面をつくっておくとか、WEBアプリの開発だと、レンタルサーバ上で自作のWEBサイトがあればいいですよね。レンタルサーバとまでいかなくても、自分のPC上でそのサイトを見せることもいいかもしれません。面接時にそういうことが認められればの話ですけど。